monosacáridos

Los carbohidratos son la biomolécula más abundante en la Tierra. Los organismos vivos utilizan los carbohidratos como energía accesible para alimentar las reacciones celulares y para el soporte estructural dentro de las paredes celulares. Las células adhieren moléculas de carbohidratos a proteínas y lípidos, modificando las estructuras para mejorar la funcionalidad. Por ejemplo, las pequeñas moléculas de carbohidratos unidas a los lípidos en las membranas celulares mejoran la identificación celular, la señalización celular y las respuestas complejas del sistema inmunitario., Los monómeros de carbohidratos desoxirribosa y ribosa son partes integrales de las moléculas de ADN y ARN.

para reconocer cómo funcionan los carbohidratos en las células vivas, debemos entender su estructura química. La estructura de los carbohidratos determina cómo se almacena la energía en los enlaces de carbohidratos durante la fotosíntesis y cómo romper estos enlaces libera energía durante la respiración celular.

las biomoléculas cumplen criterios estructurales específicos para ser clasificadas como hidratos de carbono. Los carbohidratos simples son modificaciones de cadenas cortas de hidrocarburos., Varios hidroxilos y un grupo funcional carbonilo modifican estas cadenas de hidrocarburos para crear un monosacárido, la unidad base de todos los carbohidratos.

los monosacáridos consisten en una cadena de carbono de tres o más átomos de carbono que contienen un grupo hidroxilo unido a cada carbono excepto uno. El átomo de carbono solitario está unido a un átomo de oxígeno, y este grupo carbonilo puede estar en cualquier posición a lo largo de la cadena de carbono. Por lo tanto, un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno están presentes por cada átomo de carbono en un monosacárido., En consecuencia, podemos definir monosacáridos como poseyendo la Fórmula molecular (CH2O)n, donde n es igual al número de átomos de carbono y debe ser mayor o igual a tres.

los monosacáridos (griego, que significa «azúcar simple») son azúcares simples y se nombran con frecuencia usando el sufijo –ose. Los azúcares con el grupo carbonilo unido a un carbono al final de la cadena son aldosas («azúcar aldehído») como la glucosa. Cuando el grupo carbonilo se encuentra en cualquier lugar que no sea el final de la cadena de carbono, el monosacárido es una cetosa («azúcar cetona») como la fructosa.,

debido a que la posición de los átomos individuales dentro de una molécula de azúcar varía, muchos monosacáridos son isómeros entre sí. Por ejemplo, la glucosa y la fructosa comparten la Fórmula molecular C6H12O6, pero son estructuralmente diferentes. Las diferencias entre los isómeros no siempre son tan evidentes como en los isómeros estructurales como la glucosa y la fructosa. Los estereoisómeros más sutiles comparten el mismo orden de enlaces covalentes entre átomos, pero difieren en las posiciones tridimensionales de los átomos alrededor de uno o más átomos de carbono individuales., Por ejemplo, la glucosa y la galactosa son estereoisómeros, y aparecen muy similares en dibujos. Pequeños detalles como si un – OH se extiende desde el lado derecho o izquierdo de cada átomo de carbono son extremadamente importantes para el sabor, la reactividad química y la salud humana.

en forma cristalina, la mayoría de los monosacáridos están presentes en una estructura de» cadena larga». En contraste, los azúcares disueltos en una solución, como el líquido del interior de una célula, con frecuencia se convierten en una estructura de «anillo»., La Fórmula molecular de un azúcar no se ve afectada por las conversiones de una cadena larga a una estructura de anillo. Las formas de anillo de los azúcares son las estructuras que reaccionan para formar dímeros de carbohidratos y polímeros.

algunos monosacáridos son modificados por enzimas celulares para mejorar o cambiar su función celular. Aunque los azúcares modificados no cumplen con la definición formal de carbohidratos, se forman a través de pequeñas modificaciones a los monosacáridos comunes. La desoxirribosa, un componente clave del azúcar de todas las moléculas de ADN, es un «azúcar desoxi».,»Para formar la desoxirribosa, la ribosa del monosacárido de 5 carbonos se «desoxigena», eliminando un grupo hidroxilo específico y reemplazándolo con un átomo de hidrógeno. En contraste ,los «amino azúcares» son modificados por la adición de un nuevo grupo funcional. En un amino azúcar, uno o más grupos hidroxilo son reemplazados por grupos funcionales que contienen nitrógeno. Los Amino azúcares juegan un papel importante en el sistema inmunológico, el procesamiento neuronal y el soporte estructural.

grupos funcionales de carbohidratos

esta actividad pone a prueba su capacidad para identificar todos los grupos funcionales de monosacáridos en carbohidratos.,

estructura y función de los carbohidratos

los monómeros de carbohidratos, cadenas cortas y polímeros realizan funciones celulares importantes para mantener la vida. El número y tipo de monosacáridos utilizados, así como la posición del enlace entre ellos, determina la estructura tridimensional de cada carbohidrato. Al reconocer las diferencias estructurales y funcionales entre los monómeros de carbohidratos comunes y los polímeros, podemos comprender mejor el papel que desempeñan los carbohidratos dentro de las células y en la dieta humana.,

Las células construyen polímeros de carbohidratos mediante el uso de energía para formar enlaces glucosídicos, los enlaces entre los monosacáridos. Una reacción de síntesis de deshidratación forma un enlace entre los átomos de carbono en dos monosacáridos, intercalando un átomo de oxígeno entre ellos y liberando una molécula de agua. Un disacárido se forma cuando se unen dos monómeros. La sacarosa (azúcar de mesa) se elabora uniendo dos monómeros específicos, la glucosa y la fructosa., Diferentes pares de monosacáridos producen muchos de los azúcares disacáridos comunes que asociamos con los alimentos, incluyendo sacarosa, maltosa (azúcar de Malta, dos monómeros de glucosa) y lactosa (azúcar de leche, monómeros de glucosa y galactosa).

Las cadenas de carbohidratos se extienden por reacciones de síntesis de deshidratación adicionales, agregando un monómero a la vez a una cadena creciente. Las cadenas cortas llamadas oligosacáridos se unen con frecuencia a lípidos y proteínas., Estas «etiquetas» de carbohidratos apoyan las funciones del sistema inmunitario, participan en la comunicación celular y ayudan a unir las células a las superficies extracelulares y a otras células.

Las cadenas de carbohidratos con cientos o más unidades de monosacáridos son polisacáridos. A diferencia de las cadenas más cortas, los polímeros de carbohidratos se componen con frecuencia de un solo tipo de unidad de monosacáridos. Las diferencias en la estructura y función de estos polímeros surgen principalmente de las diferencias en el enlace glucosídico, en lugar de la presencia de diferentes monosacáridos., Los enlaces glucosídicos implican enlaces covalentes de un átomo de carbono en cada monosacárido a un solo átomo de oxígeno entre ellos. Sin embargo, los átomos de carbono que participan en este enlace covalente pueden ser diferentes en cada molécula de carbohidratos.

Los polisacáridos más comunes se construyen únicamente con monómeros de glucosa, mientras que las diferencias estructurales significativas entre estos polisacáridos surgen principalmente de la posición y el número de los enlaces glucosídicos en cada unidad de glucosa., Aunque estas diferencias de enlace parecen insignificantes a primera vista, el efecto funcional de las diferencias estructurales menores en cada enlace glucosídico es enorme.

construir y romper carbohidratos

esta actividad pone a prueba su capacidad para identificar los reactivos y productos en la síntesis e hidrólisis de carbohidratos.

polisacáridos

los polisacáridos, los «hidratos de carbono complejos», desempeñan funciones vitales de almacenamiento de energía y estructurales en los organismos vivos, haciendo que los hidratos de carbono sean las biomoléculas más abundantes en la Tierra., Los polisacáridos son excelentes moléculas de almacenamiento de energía porque se construyen y descomponen fácilmente por enzimas. Formando estructuras bastante compactas, los polisacáridos permiten el almacenamiento de energía sin el espacio requerido por una piscina de monómeros de glucosa libres. Otros polisacáridos forman fibras fuertes que proporcionan protección y soporte estructural tanto en plantas como en animales.

con pequeñas diferencias en el enlace entre monómeros, los polímeros pueden funcionar como unidades compactas de almacenamiento de energía en almidón y glucógeno o como fibras fuertes y protectoras en celulosa y quitina., Comprender la estructura, síntesis y descomposición de los polímeros de carbohidratos proporciona un marco para comprender su función en las células vivas.

los animales, incluidos los humanos, crean polímeros de glucosa llamados glucógeno. La posición del enlace glucosídico entre los monómeros de glucosa hace que los polímeros de glucógeno se enrollen en formas Espirales. Los polímeros de glucógeno están significativamente ramificados, con varios monómeros en la cadena primaria que contienen un segundo enlace glucosídico a una glucosa diferente., Los segundos sitios de unión permiten que las cadenas de glucosa más cortas se ramifiquen lejos de la cadena principal, empaquetando más unidades de glucosa en la estructura en espiral compacta.

aunque la estructura del glucógeno permite a los humanos y otros animales almacenar energía en una forma relativamente compacta, el polímero puede degradarse rápidamente. Los animales inician reacciones de hidrólisis impulsadas por enzimas para descomponer el glucógeno cuando se necesita energía. Para un acceso rápido a la energía, el glucógeno se almacena principalmente en dos lugares en los seres humanos, el hígado para una fácil entrega en el torrente sanguíneo y los músculos para su uso directo según sea necesario.,

las plantas sintetizan dos tipos de polisacáridos, almidón y celulosa. Los enlaces glucosídicos entre las unidades de glucosa en el almidón vegetal son similares a los del glucógeno animal. En consecuencia, las moléculas de almidón son estructuralmente similares, formando bobinas compactas, y juegan un papel similar en el almacenamiento de energía para las plantas. A diferencia del glucógeno, las moléculas de almidón varían ampliamente en el nivel de ramificación. La mayoría de las plantas forman una mezcla de polímeros de almidón con poca o ninguna ramificación y polímeros con ramificación extensa.,

además de proporcionar energía a las plantas que los sintetizan, los almidones sirven como la principal fuente de alimento para muchos animales. Los seres humanos y otros animales producen enzimas que degradan las moléculas de almidón en pequeños fragmentos durante la digestión. En los seres humanos, esta digestión comienza en la boca por una enzima llamada amilasa, que degrada los polímeros de almidón en disacáridos (maltosa). Para experimentar la digestión del almidón usted mismo, intente masticar una galleta sin sal durante mucho tiempo. Después de un tiempo, ¿la galleta empezó a tener un sabor dulce?, Esta es la formación de disacáridos de maltosa en la boca a medida que se digiere el almidón. La sal puede disfrazar muchos otros sabores, por lo que este mini-experimento funciona mejor con galletas saladas sin sal.

las Plantas sintetizan un polisacárido estructural llamada celulosa. Aunque la celulosa está hecha con glucosa, los enlaces glucosídicos entre los monómeros de glucosa son diferentes de los enlaces en el glucógeno y el almidón. Esta estructura de unión única hace que las cadenas de celulosa formen hebras planas lineales en lugar de bobinas. Las hebras planas de celulosa son capaces de formar paquetes apretados., Las fibras fuertes y rígidas resultan cuando se forman enlaces de hidrógeno entre grupos hidroxilos polares en los polímeros agrupados. Las fibras de celulosa proporcionan soporte estructural a las plantas. Sin celulosa, los tallos de las flores y los troncos de los árboles no podrían mantener su altura rígida y recta.

Las diferencias estructurales entre los enlaces glucosídicos en el almidón y la celulosa afectan la capacidad de los animales para digerir alimentos vegetales. Las enzimas como la amilasa no pueden descomponer los polímeros de celulosa., Algunos animales, incluyendo vacas y termitas, digieren la celulosa albergando microorganismos especiales en sus tractos digestivos que producen enzimas que degradan la celulosa. Sin embargo, los seres humanos y la mayoría de los animales no producen una enzima capaz de degradar la celulosa, dejando las fibras de celulosa sin digerir a medida que pasan por el cuerpo. Los humanos explotan la celulosa vegetal de formas no dietéticas al procesar árboles, algodón y otras plantas para fabricar papel, ropa y muchos otros materiales comunes. Los seres humanos también cosechan grandes árboles para construir estructuras con la madera rica en celulosa.,

algunos animales sintetizan un polisacárido especial, la quitina, que forma una cáscara protectora del exoesqueleto. Los enlaces glucosídicos en la quitina son muy similares a los enlaces de celulosa, causando que la quitina también forme láminas lineales y bien empaquetadas de fibras fuertes. A diferencia de la celulosa, la quitina se sintetiza a partir de un monosacárido modificado llamado amino azúcar. El monómero de quitina se deriva de la glucosa reemplazando un grupo hidroxilo con un grupo funcional que contiene nitrógeno., Las interacciones entre los grupos que contienen nitrógeno y los grupos hidroxilo restantes en la estructura del polímero de quitina lo hacen extremadamente fuerte y rígido. La quitina proporciona protección y soporte estructural para muchos organismos vivos, incluyendo la formación de los exoesqueletos de mariscos e insectos y las paredes celulares de los hongos.