Early settlement
durante 15 años San Juan Bautista fue descuidado, excepto por una visita ocasional de un barco que buscaba suministros. En 1508, Juan Ponce De León, que había acompañado a Colón y trabajado para colonizar la española, recibió permiso para explorar la isla. En la costa norte Ponce De León encontró una bahía excepcionalmente bien protegida que podía albergar un gran número de Veleros; en tierra alta junto a la bahía fundó Caparra, el primer pueblo de la isla y el sitio de sus primeras operaciones mineras y agrícolas., En 1521 la ciudad fue trasladada a un islote en el extremo norte del puerto y renombrada Puerto Rico («Puerto Rico»). Con el tiempo y el uso común, el puerto se conoció como San Juan, mientras que el nombre de Puerto Rico llegó a aplicarse a toda la isla.
los taínos pronto perdieron la reverencia por sus «protectores» españoles, quienes esperaban que los indios actuaran como vasallos, pagando tributo en oro y comida, así como aceptando instrucción en la religión cristiana. Mientras tanto, las enfermedades europeas (a las que los españoles eran en gran medida inmunes) y el maltrato habían comenzado a devastar a la población taína., En 1511 los indios se rebelaron, pero solo tuvieron éxito temporal contra los españoles mejor armados, que de nuevo los subyugaron. Los españoles trajeron posteriormente esclavos indios de las islas cercanas y esclavos negros de África con el fin de personal completo de sus minas de placer. Sin embargo, la producción de oro disminuyó notablemente después de la década de 1530, y muchos de los europeos emigraron a otros lugares.
los que permanecieron establecieron plantaciones de caña de azúcar y jengibre con sus esclavos africanos, pero la colonia continuó llevando una existencia precaria., Los grupos Caribes de las islas vecinas hicieron frecuentes incursiones, llevándose alimentos y esclavos y destruyendo propiedades. Puerto Rico fue devastado aún más por la enfermedad, y fue saqueado por piratas franceses, británicos y holandeses. A mediados del siglo XVI, las fuerzas francesas quemaron y saquearon repetidamente San Germán, el segundo asentamiento de la isla. Un número creciente de colonos abandonaron la isla.
en la segunda mitad del siglo XVI, España, reconociendo la importancia estratégica de Puerto Rico, se comprometió a convertir San Juan en un puesto militar mediante el uso de un subsidio financiero de las minas mexicanas., Inicialmente construyeron un palacio fortificado para el gobernador llamado La Fortaleza, seguido por el masivo Castillo de San Felipe del Morro, que estaba perfectamente ubicado para dominar la estrecha entrada al puerto. Finalmente añadieron una fortaleza más fuerte y más grande (San Cristóbal) al noreste, en el lado Atlántico de la ciudad. A principios del siglo XVII, la ciudad estaba rodeada por un muro de piedra de 25 pies (8 metros) de altura y 18 pies (5 metros) de espesor, dos partes de las cuales todavía se mantienen. Estas defensas hicieron a San Juan casi inexpugnable.,
en 1595 Sir Francis Drake atacó la ciudad con una flota considerable, pero no logró silenciar sus cañones. Tres años más tarde, el soldado británico George Clifford, 3er conde de Cumberland, capturó la ciudad, pero pronto se vio obligado a abandonarla después de que sus tropas cayeron víctimas de enfermedades (probablemente disentería)., En 1625 el holandés Bowdoin Hendrik capturó y quemó la ciudad, pero no pudo someter El Morro, donde el gobernador se había refugiado.
San Juan, el puesto de avanzada militar más expuesto que custodiaba el imperio del nuevo mundo de España, recibió atención política y económica de la madre patria; sin embargo, los habitantes rurales de la isla, o jíbaros, eran generalmente ignorados por España y despreciados por los residentes de San Juan. Los jíbaros se defendían por sí mismos y cultivaban sus propias pequeñas tierras., A medida que los franceses, británicos, daneses y holandeses lucharon y se establecieron en las Antillas Menores durante los siglos XVII y XVIII, las autoridades coloniales de San Juan rara vez se aventuraron más allá de sus defensas amuralladas por temor a los ataques bucaneros; sin embargo, los jíbaros, ignorando los edictos de España, prosperaron un poco comerciando clandestinamente con comerciantes no españoles. El jengibre, las pieles, la caña de azúcar, el tabaco y el ganado de la isla tenían una gran demanda., El contacto de los colonos con los extranjeros no los alejó de su patria—como temía la corona española—, sino que permanecieron leales y dispuestos a participar en expediciones militares.
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