Shaw estudió en el Brooklyn College (B. A., 1934) y a los 21 años comenzó su carrera escribiendo los guiones de los populares programas de radio de Andy Gump y Dick Tracy. Escribió su obra pacifista de un acto Bury The Dead para un concurso de 1935; aunque perdió, la obra apareció en Broadway al año siguiente, la primera de sus 12 obras que fueron producidas profesionalmente. Escribió el primero de sus muchos guiones, The Big Game, en 1936., A lo largo de la década de 1930, revistas populares como The New Yorker y Esquire publicaron sus cuentos; fueron elogiados por sus tramas, su naturalidad de la narración y, especialmente, su caracterización.

Las experiencias de Shaw en el Ejército de los Estados Unidos en Europa durante la Segunda Guerra Mundial le llevaron a escribir The Young Lions (1948; filmada en 1958), una novela sobre tres jóvenes soldados—un alemán y dos Estadounidenses—en tiempos de guerra; se convirtió en un best-seller, y a partir de entonces Shaw dedicó la mayor parte del resto de su carrera a escribir novelas., Entre sus 12 novelas más conocidas se encuentran Two Weeks in Another Town (1960), Evening in Byzantium (1973) y Beggarman, Thief (1977). Probablemente su novela más popular, aunque fue ridiculizada por los críticos, fue Rich Man, Poor Man (1970), que fue la fuente de la primera miniserie de televisión. Las novelas e historias de Shaw fueron la base de varias películas, incluyendo Take One False Step (1949), Tip on A Dead Jockey (1958), y Three (1969).