Carboidrati

Monosaccaridi

I carboidrati sono la biomolecola più abbondante sulla Terra. Gli organismi viventi utilizzano i carboidrati come energia accessibile per alimentare le reazioni cellulari e per il supporto strutturale all’interno delle pareti cellulari. Le cellule attaccano molecole di carboidrati a proteine e lipidi, modificando le strutture per migliorare la funzionalità. Ad esempio, piccole molecole di carboidrati legate ai lipidi nelle membrane cellulari migliorano l’identificazione cellulare, la segnalazione cellulare e le risposte complesse del sistema immunitario., I monomeri di carboidrati desossiribosio e ribosio sono parti integranti delle molecole di DNA e RNA.

Per riconoscere come funzionano i carboidrati nelle cellule viventi, dobbiamo capire la loro struttura chimica. La struttura dei carboidrati determina come l’energia viene immagazzinata nei legami di carboidrati durante la fotosintesi e come la rottura di questi legami rilascia energia durante la respirazione cellulare.

Le biomolecole soddisfano criteri strutturali specifici per essere classificate come carboidrati. I carboidrati semplici sono modifiche di catene idrocarburiche corte., Diversi idrossili e un gruppo funzionale carbonilico modificano queste catene di idrocarburi per creare un monosaccaride, l’unità base di tutti i carboidrati.

I monosaccaridi sono costituiti da una catena di carbonio di tre o più atomi di carbonio contenenti un gruppo idrossile collegato a ogni carbonio tranne uno. L’atomo di carbonio solitario è doppio legato ad un atomo di ossigeno, e questo gruppo carbonile può essere in qualsiasi posizione lungo la catena del carbonio. Pertanto, un atomo di ossigeno e due atomi di idrogeno sono presenti per ogni atomo di carbonio in un monosaccaride., Di conseguenza, possiamo definire i monosaccaridi come aventi la formula molecolare (CH2O) n, dove n è uguale al numero di atomi di carbonio e deve essere maggiore o uguale a tre.

I monosaccaridi (greco, che significa “zucchero singolo”) sono zuccheri semplici e sono spesso chiamati usando il suffisso –o. Gli zuccheri con il gruppo carbonilico attaccato ad un carbonio all’estremità della catena sono aldosi (”zucchero aldeidico”) come il glucosio. Quando il gruppo carbonilico si trova in qualsiasi punto diverso dall’estremità della catena del carbonio, il monosaccaride è un chetoso (“zucchero chetonico”) come il fruttosio.,

Poiché la posizione dei singoli atomi all’interno di una molecola di zucchero varia, molti monosaccaridi sono isomeri l’uno dell’altro. Ad esempio, glucosio e fruttosio condividono la formula molecolare C6H12O6, ma sono strutturalmente diversi. Le differenze tra gli isomeri non sono sempre così facilmente evidenti come negli isomeri strutturali come il glucosio e il fruttosio. Gli stereoisomeri più sottili condividono lo stesso ordine di legami covalenti tra gli atomi, ma differiscono nelle posizioni tridimensionali degli atomi attorno a uno o più singoli atomi di carbonio., Ad esempio, glucosio e galattosio sono stereoisomeri e appaiono molto simili nei disegni. Piccoli dettagli come se an – OH si estende dal lato destro o sinistro di ciascun atomo di carbonio sono estremamente importanti per il gusto, la reattività chimica e la salute umana.

In forma cristallina, la maggior parte dei monosaccaridi sono presenti in una struttura a” catena lunga”. Al contrario, gli zuccheri disciolti in una soluzione, come il fluido dell’interno di una cellula, spesso si convertono in una struttura “ad anello”., La formula molecolare di uno zucchero non è influenzata dalle conversioni da una lunga catena a una struttura ad anello. Le forme ad anello degli zuccheri sono le strutture che reagiscono per formare dimeri e polimeri di carboidrati.

Alcuni monosaccaridi sono modificati da enzimi cellulari per migliorare o modificare la loro funzione cellulare. Sebbene gli zuccheri modificati non soddisfino la definizione formale per i carboidrati, si formano attraverso piccole modifiche ai monosaccaridi comuni. Desossiribosio, un componente di zucchero chiave di tutte le molecole di DNA, è uno ” zucchero deossi.,”Per formare il desossiribosio, il ribosio monosaccaride 5-carbonio è “deossigenato”, rimuovendo uno specifico gruppo idrossilico e sostituendolo con un atomo di idrogeno. Al contrario ,gli “zuccheri amminici” sono modificati dall’aggiunta di un nuovo gruppo funzionale. In uno zucchero amminico, uno o più gruppi idrossilici sono sostituiti da gruppi funzionali contenenti azoto. Gli zuccheri amminici svolgono ruoli importanti nel sistema immunitario, nell’elaborazione neuronale e nel supporto strutturale.

Gruppi funzionali di carboidrati

Questa attività mette alla prova la tua capacità di identificare tutti i gruppi funzionali di monosaccaridi nei carboidrati.,

Struttura e funzione dei carboidrati

Monomeri di carboidrati, catene corte e polimeri svolgono importanti funzioni cellulari per mantenere la vita. Il numero e il tipo di monosaccaridi utilizzati, così come la posizione del legame tra loro, determina la struttura tridimensionale di ciascun carboidrato. Riconoscendo le differenze strutturali e funzionali tra monomeri di carboidrati comuni e polimeri, possiamo capire meglio i ruoli che i carboidrati svolgono all’interno delle cellule e nella dieta umana.,

Le cellule costruiscono polimeri di carboidrati usando energia per formare legami glicosidici, i legami tra monosaccaridi. Una reazione di sintesi disidratazione forma un legame tra atomi di carbonio in due monosaccaridi, sandwich un atomo di ossigeno tra di loro e rilasciando una molecola d’acqua. Un disaccaride si forma quando due monomeri sono uniti. Il saccarosio (zucchero da tavola) viene prodotto unendo due monomeri specifici, glucosio e fruttosio., Diverse coppie di monosaccaridi producono molti degli zuccheri disaccaridi comuni che associamo al cibo, tra cui saccarosio, maltosio (zucchero di malto, due monomeri di glucosio) e lattosio (zucchero del latte, glucosio e monomeri di galattosio).

Le catene di carboidrati vengono estese da ulteriori reazioni di sintesi di disidratazione, aggiungendo un monomero alla volta a una catena in crescita. Le catene corte chiamate oligosaccaridi sono frequentemente attaccate ai lipidi e alle proteine., Questi “tag” di carboidrati supportano le funzioni del sistema immunitario, partecipano alla comunicazione cellulare e aiutano ad attaccare le cellule alle superfici extracellulari e ad altre cellule.

Le catene di carboidrati con centinaia o più unità di monosaccaridi sono polisaccaridi. A differenza delle catene più corte, i polimeri del carboidrato sono composti frequentemente di un singolo tipo di unità del monosaccaride. Le differenze nella struttura e nella funzione di questi polimeri derivano principalmente dalle differenze nel legame glicosidico, piuttosto che dalla presenza di diversi monosaccaridi., I legami glicosidici coinvolgono legami covalenti da un atomo di carbonio in ciascun monosaccaride a un singolo atomo di ossigeno tra di loro. Tuttavia, quali atomi di carbonio partecipano a questo legame covalente possono essere diversi in ogni molecola di carboidrati.

I polisaccaridi più comuni sono costruiti esclusivamente con monomeri di glucosio, mentre significative differenze strutturali tra questi polisaccaridi derivano principalmente dalla posizione e dal numero dei legami glicosidici in ciascuna unità di glucosio., Sebbene queste differenze di legame appaiano insignificanti a prima vista, l’effetto funzionale delle differenze strutturali minori in ciascun legame glicosidico è enorme.

Costruire e rompere i carboidrati

Questa attività mette alla prova la tua capacità di identificare i reagenti e i prodotti nella sintesi e nell’idrolisi dei carboidrati.

Polisaccaridi

I polisaccaridi, i “carboidrati complessi”, svolgono funzioni vitali di accumulo di energia e strutturali negli organismi viventi, rendendo i carboidrati le biomolecole più abbondanti sulla Terra., I polisaccaridi sono molecole eccellenti di stoccaggio di energia perché sono costruiti facilmente e ripartiti dagli enzimi. Formando strutture abbastanza compatte, i polisaccaridi consentono l’accumulo di energia senza lo spazio richiesto da un pool di monomeri di glucosio liberi. Altri polisaccaridi formano fibre forti che forniscono protezione e supporto strutturale sia nelle piante che negli animali.

Con piccole differenze nel legame tra monomeri, i polimeri possono funzionare come unità compatte di accumulo di energia in amido e glicogeno o come fibre forti e protettive in cellulosa e chitina., Comprendere la struttura, la sintesi e la scomposizione dei polimeri di carboidrati fornisce un quadro per comprendere la loro funzione nelle cellule viventi.

Gli animali, inclusi gli esseri umani, creano polimeri di glucosio chiamati glicogeno. La posizione del legame glicosidico tra monomeri di glucosio fa sì che i polimeri di glicogeno si avvolgano in forme a spirale. I polimeri del glicogeno sono ramificati significativamente, con parecchi monomeri nella catena primaria che contiene un secondo legame glicosidico ad un glucosio differente., I secondi siti di attacco consentono catene di glucosio più brevi a diramarsi dalla catena principale, imballando più unità di glucosio nella struttura a spirale compatta.

Sebbene la struttura del glicogeno consenta agli esseri umani e ad altri animali di immagazzinare energia in una forma relativamente compatta, il polimero può essere degradato rapidamente. Gli animali iniziano reazioni di idrolisi guidate da enzimi per abbattere il glicogeno quando è necessaria energia. Per un rapido accesso all’energia, il glicogeno viene immagazzinato principalmente in due posizioni negli esseri umani, il fegato per una facile consegna nel flusso sanguigno e i muscoli per l’uso diretto, se necessario.,

Le piante sintetizzano due tipi di polisaccaridi, amido e cellulosa. I legami glicosidici tra le unità di glucosio nell’amido vegetale sono simili a quelli nel glicogeno animale. Di conseguenza, le molecole di amido sono strutturalmente simili, formando bobine compatte e svolgono un ruolo simile nello stoccaggio di energia per le piante. A differenza del glicogeno, le molecole di amido variano ampiamente nel livello di ramificazione. La maggior parte delle piante forma una miscela di polimeri di amido con poca o nessuna ramificazione e polimeri con ramificazione estesa.,

Oltre a fornire energia per le piante che li sintetizzano, gli amidi fungono da principale fonte di cibo per molti animali. Gli esseri umani e altri animali producono enzimi che degradano le molecole di amido in piccoli frammenti durante la digestione. Nell’uomo, questa digestione inizia in bocca da un enzima chiamato amilasi, che degrada i polimeri dell’amido in disaccaridi (maltosio). Per sperimentare la digestione dell’amido da soli, prova a masticare un cracker non salato per lungo tempo. Dopo un po’, il cracker ha iniziato a gustare dolce?, Questa è la formazione di disaccaridi di maltosio in bocca mentre l’amido viene digerito. Il sale può mascherare molti altri gusti, quindi questo mini-esperimento funziona meglio con i cracker non salati.

Le piante sintetizzano un polisaccaride strutturale chiamato cellulosa. Sebbene la cellulosa sia fatta con glucosio, i legami glicosidici tra i monomeri del glucosio sono diversi dai legami nel glicogeno e nell’amido. Questa struttura di legame unica fa sì che le catene di cellulosa formino fili piatti lineari anziché bobine. I fili di cellulosa piatti sono in grado di formare fasci ben imballati., Le fibre forti e rigide risultano come legami idrogeno formano tra i gruppi idrossilici polari nei polimeri in bundle. Le fibre di cellulosa forniscono supporto strutturale alle piante. Senza cellulosa, steli di fiori e tronchi d’albero non potevano mantenere la loro altezza rigida e diritta.

Le differenze strutturali tra i legami glicosidici nell’amido e nella cellulosa influenzano la capacità degli animali di digerire gli alimenti vegetali. Enzimi come l’amilasi non possono abbattere i polimeri di cellulosa., Alcuni animali, tra cui mucche e termiti, digeriscono la cellulosa ospitando microrganismi speciali nei loro tratti digestivi che producono enzimi degradanti della cellulosa. Tuttavia, gli esseri umani e la maggior parte degli animali non producono un enzima in grado di degradare la cellulosa, lasciando le fibre di cellulosa non digerite mentre passano attraverso il corpo. Gli esseri umani sfruttano la cellulosa vegetale in modi non dietetici elaborando alberi, cotone e altre piante per produrre carta, vestiti e molti altri materiali comuni. Gli esseri umani raccolgono anche grandi alberi per costruire strutture con il legname ricco di cellulosa.,

Alcuni animali sintetizzano uno speciale polisaccaride, la chitina, che forma un guscio protettivo dell’esoscheletro. I legami glicosidici nella chitina sono molto simili ai legami di cellulosa, causando la chitina a formare anche fogli lineari e ben imballati di fibre forti. A differenza della cellulosa, la chitina è sintetizzata da un monosaccaride modificato chiamato zucchero amminico. Il monomero di chitina è derivato dal glucosio sostituendo un gruppo idrossilico con un gruppo funzionale contenente azoto., Le interazioni tra i gruppi contenenti azoto e i restanti gruppi idrossilici nella struttura polimerica della chitina lo rendono estremamente forte e rigido. La chitina fornisce protezione e supporto strutturale per molti organismi viventi, tra cui la formazione degli esoscheletri di molluschi e insetti e delle pareti cellulari dei funghi.