Shaw studiò al Brooklyn College (B. A., 1934) e all’età di 21 anni iniziò la sua carriera scrivendo le sceneggiature dei popolari programmi radiofonici di Andy Gump e Dick Tracy. Scrisse la sua commedia pacifista in un atto unico Bury the Dead per un concorso del 1935; anche se perse, la commedia apparve a Broadway l’anno successivo, la prima delle sue 12 opere che furono prodotte professionalmente. Scrisse la prima delle sue numerose sceneggiature, The Big Game, nel 1936., Nel corso del 1930 riviste popolari come il New Yorker e Esquire pubblicato i suoi racconti; sono stati elogiati per la loro trama, la loro naturalezza di narrazione, e soprattutto la loro caratterizzazione.

Le esperienze di Shaw nell’esercito americano in Europa durante la seconda guerra mondiale lo portarono a scrivere The Young Lions (1948; girato nel 1958), un romanzo su tre giovani soldati—un tedesco e due americani—in tempo di guerra; divenne un best-seller, e in seguito Shaw dedicò la maggior parte del resto della sua carriera alla scrittura di romanzi., Tra i più noti dei suoi 12 romanzi ci sono Due settimane in un’altra città (1960), Sera a Bisanzio (1973) e Mendicante, ladro (1977). Probabilmente il suo romanzo più popolare, anche se fu deriso dalla critica, fu Rich Man, Poor Man (1970), che fu la fonte della prima miniserie televisiva. I romanzi e le storie di Shaw furono la base di diversi film, tra cui Take One False Step (1949), Tip on a Dead Jockey (1958) e Three (1969).