Articoli principali: Le Ikette e le Mirette
“Ike era un uomo d’affari e un professionista e Tina era un’impiegata, proprio come noi. Essendo vicino a Ike, l’abbiamo chiamata la Turner University perché abbiamo imparato così tanto. Molte delle cose che Ike ci ha insegnato sugli affari, ho applicato alla mia attività: essere in tempo, essere preparati ed essere professionali. E penso che Tina gestisca la sua nave oggi con alcune delle cose che ha insegnato anche Ike.,”

— Robbie Montgomery (2012)

Montgomery e due amici di quartiere, Frances Hodges e Sandra Harding, hanno iniziato un gruppo di canto doo-wop chiamato the Chordettes, che si è evoluto in Rhythmettes, e hanno iniziato ad apparire nei talent show. Un cantante locale di nome Art Lassiter li ha assunti come coristi e sono diventati gli Artettes. Lassiter ha cantato con il bandleader Ike Turner e i suoi Kings of Rhythm. Turner ha scritto una canzone, “A Fool in Love”, per Lassiter., Quando Art Lassiter non si presentò per una sessione di registrazione ai Technisonic Studios nel marzo 1960, Turner prese gli Artettes e li fece accompagnare dalla sua cantante di riserva Little Ann (Tina Turner) in pista.

“A Fool In Love”, fu pubblicato nel luglio 1960 dalla Sue Records e divenne un successo, raggiungendo il numero 27 nella Billboard Hot 100 e il numero 2 nella Billboard Hot R&B Sides. Turner formò la Ike& Tina Turner Revue, ma con un nuovo gruppo di coristi: Delores Johnson, Eloise Hester e Jo Armstead. Montgomery era incinta e incapace di tour., Dopo aver avuto il suo bambino nel 1961, Montogmery in tour con il musicista blues Earl Hooker prima di tornare a Ike& Tina Turner. Durante la sua pausa ha cantato con il gruppo Benny Sharp & the New Breed che aveva un’altra cantante femminile di nome Jessie Smith. Montgomery e Smith insieme a Venetta Fields (una cantante gospel di Buffalo) formarono la prima incarnazione ufficiale degli Ikettes. Nel 1962, Montgomery pubblicò il suo primo singolo,”Crazy In Love” / “Pee Wee” su etichetta Teena Records di Turner.,

Montgomery, Smith e Fields lasciarono l’Ike& Tina Turner Revue nel 1965. Dopo aver provato senza successo a continuare ad usare il nome the Ikettes sotto la gestione della sorella di Tina Turner, Alline Bullock, hanno cambiato il loro nome in the Mirettes dopo la loro nuova etichetta Mirwood Records. Il loro singolo non ha fatto grafico e in seguito hanno firmato con Revue Records. Nel 1968, hanno avuto successo con il singolo “In the Midnight Hour” (Pop No. 45, R & B No. 18). Cantarono nella colonna sonora di Lost Man prodotta da Quincy Jones nel 1969.,

Montgomery alla fine lasciò i Mirettes per unirsi a Dr. John come “Night Tripper” nel 1970. Ha fornito cori per vari atti, tra cui Barbra Streisand, Debbie Reynolds, Joe Cocker e Stevie Wonder. Nel 1970 le è stata diagnosticata la sarcoidosi che ha richiesto un intervento chirurgico ai polmoni e ha fatto deragliare la sua carriera di cantante.

Nel 1986 e nel 1987, Montgomery fece un tour in Europa con ex membri dei Kings of Rhythm, tra cui Jimmy Hinds, Clayton Love, Billy Gayles, Okine Oglesby, Stacy Johnson e Oliver Sain, come parte dei St. Louis Kings of Rhythm., La band è stata ufficialmente nominata come ambasciatori per la città di St. Louis.

Nel 2018, Montgomery ha pubblicato il suo album di debutto, Miss Robbie’s What They Call Me, la sua prima uscita in 40 anni. L’EP include canzoni che sono miscela di soul, blues e country. Montgomery ha lavorato al progetto con il produttore/ingegnere di St. Louis Carl Nappa.