Insediamento precoce
Per 15 anni San Juan Bautista è stato trascurato, tranne che per una visita occasionale da una nave mettendo in per le forniture. Nel 1508 Juan Ponce de León, che aveva accompagnato Colombo e lavorato per colonizzare Hispaniola, ottenne il permesso di esplorare l’isola. Sulla costa settentrionale Ponce de León trovò una baia eccezionalmente ben protetta che poteva ospitare un gran numero di navi a vela; sulle alture accanto alla baia fondò Caparra, la prima città dell’isola e il luogo delle sue prime operazioni minerarie e agricole., Nel 1521 la città fu spostata su un isolotto all’estremità settentrionale del porto e ribattezzata Porto Rico (“Porto ricco”). Attraverso il tempo e l’uso comune il porto divenne noto come San Juan mentre il nome Puerto Rico venne applicato a tutta l’isola.
I Taino presto persero la riverenza per i loro “protettori” spagnoli, che si aspettavano che gli indiani agissero come vassalli, pagando tributi in oro e cibo e accettando l’istruzione nella religione cristiana. Nel frattempo, le malattie europee (a cui gli spagnoli erano in gran parte immuni) e i maltrattamenti avevano iniziato a devastare la popolazione Taino., Nel 1511 gli indiani si ribellarono ma ebbero solo un successo temporaneo contro gli spagnoli meglio armati, che li sottomisero di nuovo. Successivamente gli spagnoli portarono schiavi indiani dalle isole vicine e schiavi neri dall’Africa per rifornire completamente le loro miniere di placer. Tuttavia, la produzione di oro è notevolmente diminuita dopo il 1530, e molti degli europei migrarono altrove.
Coloro che rimasero installarono piantagioni di canna da zucchero e zenzero con i loro schiavi africani, ma la colonia continuò a condurre un’esistenza precaria., Gruppi di carib provenienti dalle isole vicine fecero frequenti incursioni, portando via cibo e schiavi e distruggendo proprietà. Porto Rico è stato ulteriormente devastato dalla malattia, ed è stato saccheggiato da pirati francesi, inglesi e olandesi. Durante la metà del xvi secolo le forze francesi bruciarono e saccheggiarono ripetutamente San Germán, il secondo insediamento dell’isola. Un numero crescente di coloni lasciò l’isola.
Nella seconda metà del xvi secolo la Spagna, riconoscendo l’importanza strategica di Porto Rico, si impegnò a convertire San Juan in un avamposto militare utilizzando un sussidio finanziario dalle miniere messicane., Inizialmente costruirono un palazzo fortificato per il governatore chiamato La Fortaleza (”La Fortezza”), seguito dal massiccio castello di San Felipe del Morro (El Morro), che era perfettamente posizionato per dominare lo stretto ingresso al porto. Infine hanno aggiunto una fortezza più forte e più grande (San Cristóbal) a nord-est, sul lato atlantico della città. Nei primi anni del 17 ° secolo la città era circondata da un muro di pietra 25 piedi (8 metri) di altezza e 18 piedi (5 metri) di spessore, due parti dei quali ancora in piedi. Queste difese resero San Juan quasi inespugnabile.,
Nel 1595 Sir Francis Drake attaccò la città con una flotta considerevole ma non riuscì a mettere a tacere i suoi cannoni. Tre anni dopo il soldato britannico George Clifford, iii conte di Cumberland, catturò la città ma fu presto costretto ad abbandonarla dopo che le sue truppe caddero vittime di malattie (probabilmente dissenteria)., Nel 1625 l’olandese Bowdoin Hendrik catturò e bruciò la città ma non riuscì a sottomettere El Morro, dove il governatore si era rifugiato.
San Juan, l’avamposto militare più esposto a guardia del Nuovo impero Mondiale della Spagna, ricevette l’attenzione politica ed economica dalla madre patria; tuttavia, gli abitanti rurali dell’isola, o jíbaros, erano tipicamente ignorati dalla Spagna e disprezzati dagli abitanti di San Juan. I jíbaros così si difendevano e coltivavano i loro piccoli possedimenti terrieri., Mentre i francesi, britannici, danesi e olandesi combatterono e stabilirono le Piccole Antille durante i secoli 17th e 18th, le autorità coloniali di San Juan raramente si avventurarono oltre le loro difese murate per paura di attacchi bucanieri; tuttavia, i jíbaros, ignorando gli editti della Spagna, prosperarono in qualche modo commerciando clandestinamente con mercanti non spagnoli. Zenzero, pelli, canna da zucchero, tabacco e bestiame dell’isola erano molto richiesti., Il contatto dei coloni con gli stranieri non li allontanò dalla loro madrepatria—come temeva la corona spagnola-ma rimasero leali e disposti a partecipare a spedizioni militari.
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