Meeropol citò questa fotografia del linciaggio di Thomas Shipp e Abram Smith, il 7 agosto 1930, come ispirazione per il suo poema.

Una versione degli eventi afferma che Barney Josephson, il fondatore della Café Society nel Greenwich Village, il primo nightclub integrato di New York, ascoltò la canzone e la presentò a Billie Holiday. Altri rapporti dicono che Robert Gordon, che stava dirigendo lo spettacolo di Billie Holiday al Café Society, ascoltò la canzone al Madison Square Garden e la presentò a lei., Holiday eseguì per la prima volta la canzone al Café Society nel 1939. Ha detto che cantando ha fatto la sua paura di ritorsioni, ma, perché il suo immaginario le ricordava di suo padre, ha continuato a cantare il pezzo, che lo rende una parte regolare delle sue esibizioni dal vivo. A causa del potere della canzone, Josephson ha elaborato alcune regole: Holiday avrebbe chiuso con esso; i camerieri avrebbero interrotto tutto il servizio in anticipo; la stanza sarebbe stata al buio tranne che per un riflettore sul volto di Holiday; e non ci sarebbe stato bis., Durante l’introduzione musicale della canzone, Holiday rimase con gli occhi chiusi, come se stesse evocando una preghiera.

Holiday si avvicinò alla sua etichetta discografica, la Columbia, per la canzone, ma la compagnia temeva la reazione dei rivenditori di dischi nel sud, così come la reazione negativa da parte degli affiliati della sua rete radiofonica in comproprietà, CBS. Quando anche il produttore di Holiday John Hammond rifiutò di registrarlo, si rivolse al suo amico Milt Gabler, proprietario dell’etichetta Commodore. Holiday ha cantato “Strange Fruit” per lui a cappella, e lo ha commosso fino alle lacrime., La Columbia ha dato a Holiday un rilascio di una sessione dal suo contratto in modo che potesse registrarlo; la band di otto pezzi Café Society di Frankie Newton è stata utilizzata per la sessione. Poiché Gabler temeva che la canzone fosse troppo breve, chiese al pianista Sonny White di improvvisare un’introduzione. Durante la registrazione, Holiday inizia a cantare dopo 70 secondi. Fu registrato il 20 aprile 1939. Gabler ha elaborato un accordo speciale con la Vocalion Records per registrare e distribuire la canzone.

Holiday registrò due importanti sessioni della canzone alla Commodore, una nel 1939 e una nel 1944., La canzone fu molto apprezzata; la registrazione del 1939 alla fine vendette un milione di copie, diventando col tempo la registrazione più venduta di Holiday.

Nella sua autobiografia del 1956, Lady Sings the Blues, Holiday suggerì che, insieme a Meeropol, al suo accompagnatore Sonny White e all’arrangiatore Danny Mendelsohn, mettesse in musica il poema. Gli scrittori David Margolick e Hilton Als respinto tale affermazione nel loro lavoro Strange Fruit: La biografia di una canzone, scrivendo che il suo era “un account che può stabilire un record per la maggior parte disinformazione per pollice colonna”., Quando è stato sfidato, Holiday—la cui autobiografia era stata ghostwritten da William Dufty-ha affermato: “Non ho mai letto quel libro.”

Billie Holiday era così ben nota per la sua interpretazione di “Strange Fruit” che “ha creato una relazione con la canzone che li avrebbe resi inseparabili”. La versione di Holiday del 1939 della canzone è stata inclusa nel National Recording Registry il 27 gennaio 2003.

Nell’ottobre del 1939, Samuel Grafton del New York Post disse di “Strange Fruit”, “Se la rabbia degli sfruttati monta mai abbastanza in alto nel Sud, ora ha la sua marsigliese.,”Nel tentativo di avere una maggioranza di due terzi al Senato che avrebbe infranto i filibustieri dei senatori del sud, gli attivisti anti-razzismo sono stati incoraggiati a spedire copie di “Strange Fruit” ai loro senatori.