monossacáridos
hidratos de carbono são a biomolécula mais abundante na Terra. Os organismos vivos utilizam hidratos de carbono como energia acessível para alimentar reacções celulares e para apoio estrutural no interior das paredes celulares. As células ligam moléculas de hidratos de carbono a proteínas e lípidos, modificando estruturas para melhorar a funcionalidade. Por exemplo, pequenas moléculas de hidratos de carbono ligadas aos lípidos nas membranas celulares melhoram a identificação celular, a sinalização celular e as respostas complexas do sistema imunológico., Os monómeros de hidratos de carbono desoxirribose e ribose são partes integrais das moléculas de ADN e ARN.
para reconhecer como os hidratos de carbono funcionam nas células vivas, temos de compreender a sua estrutura química. A estrutura dos carboidratos determina como a energia é armazenada em ligações de carboidratos durante a fotossíntese e como quebrar essas ligações liberta energia durante a respiração celular.as biomoléculas cumprem critérios estruturais específicos para serem classificadas como hidratos de carbono. Hidratos de carbono simples são modificações de cadeias curtas de hidrocarbonetos., Vários hidroxilos e um grupo funcional carbonila modificam essas cadeias de hidrocarbonetos para criar um monossacárido, a unidade base de todos os carboidratos.os monossacáridos consistem numa cadeia de carbono de três ou mais átomos de carbono contendo um grupo hidroxilo ligado a cada carbono, exceto um. O átomo de carbono solitário é duplamente ligado a um átomo de oxigênio, e este grupo carbonila pode estar em qualquer posição ao longo da cadeia de carbono. Portanto, um átomo de oxigênio e dois átomos de hidrogênio estão presentes para cada átomo de carbono em um monossacarídeo., Consequentemente, podemos definir monossacarídeos como possuindo a fórmula molecular (CH2O) n, onde n é igual ao número de átomos de carbono e deve ser maior ou igual a três.
monossacarídeos (em grego, que significa “açúcar único”) são açúcares simples e são frequentemente nomeados usando o sufixo –ose. Açúcares com o grupo carbonilo ligado a um carbono no final da cadeia são aldoses (“açúcar aldeído”), tais como glicose. Quando o grupo carbonilo está localizado em qualquer lugar que não seja o fim da cadeia de carbono, o monossacarídeo é uma cetose (“açúcar cetona”), como a frutose.,
porque a posição de átomos individuais dentro de uma molécula de açúcar varia, muitos monossacarídeos são isómeros um do outro. Por exemplo, glicose e frutose compartilham a fórmula molecular C6H12O6, mas são estruturalmente diferentes. As diferenças entre os isómeros nem sempre são tão evidentes como nos isómeros estruturais, como a glucose e a frutose. Estereoisômeros mais sutis compartilham a mesma ordem de ligações covalentes entre átomos, mas diferem nas posições tridimensionais dos átomos em torno de um ou mais átomos de carbono individuais., Por exemplo, glicose e galactose são estereoisômeros, e aparecem muito semelhantes em desenhos. Pequenos detalhes, como se o an – OH se estende do lado direito ou esquerdo de cada átomo de carbono são extremamente importantes para o gosto, reatividade química e saúde humana.
na forma cristalina, a maioria dos monossacáridos estão presentes numa estrutura de “cadeia longa”. Em contraste, os açúcares dissolvidos em uma solução, como o fluido do interior de uma célula, frequentemente se convertem em uma estrutura “anel”., A fórmula molecular de um açúcar não é afetada por conversões de uma cadeia longa para uma estrutura de anel. As formas de anel de açúcares são as estruturas que reagem para formar dimeros de carboidratos e polímeros.alguns monossacáridos são modificados por enzimas celulares para melhorar ou alterar a sua função celular. Embora os açúcares modificados não correspondam à definição formal de carboidratos, eles são formados através de pequenas modificações em monossacarídeos comuns. A desoxirribose, um componente chave de açúcar de todas as moléculas de DNA, é um “açúcar desoxi”., Para formar desoxirribose, o monossacarídeo de 5-carbono é “desoxigenado”, removendo um grupo hidroxilo específico e substituindo-o por um átomo de hidrogênio. Em contraste ,os “aminoácidos” são modificados pela adição de um novo grupo funcional. Em um amino açúcar, um ou mais grupos hidroxila são substituídos por grupos funcionais contendo nitrogênio. Os aminoácidos desempenham papéis importantes no sistema imunológico, processamento neuronal e suporte estrutural.
grupos funcionais de hidratos de carbono
esta actividade testa a sua capacidade de identificar todos os grupos funcionais de monossacáridos em hidratos de carbono.,estrutura e função dos hidratos de carbono
monómeros de hidratos de carbono, cadeias curtas e polímeros desempenham importantes funções celulares para manter a vida. O número e o tipo de monossacarídeos utilizados, bem como a posição da ligação entre eles, determinam a estrutura tridimensional de cada carboidrato. Reconhecendo as diferenças estruturais e funcionais entre os monómeros e polímeros de hidratos de carbono comuns, podemos compreender melhor os papéis que os hidratos de carbono desempenham no interior das células e na dieta humana.,as células constroem polímeros de hidratos de carbono utilizando energia para formar ligações glicosídicas, as ligações entre monossacáridos. Uma reação de síntese de desidratação forma uma ligação entre átomos de carbono em dois monossacarídeos, comprimindo um átomo de oxigênio entre eles e liberando uma molécula de água. Um dissacarídeo forma-se quando dois monômeros são unidos. A sacarose (açúcar de mesa) é produzida pela junção de dois monómeros específicos, a glicose e a frutose., Diferentes pares de monossacáridos produzem muitos dos açúcares dissacáridos comuns que associamos aos alimentos, incluindo sacarose, maltose (açúcar de malte, dois monómeros de glicose) e lactose (açúcar do leite, glicose e monómeros de galactose).as cadeias de hidratos de carbono são aumentadas por reacções de síntese de desidratação adicionais, adicionando um monómero de cada vez a uma cadeia em crescimento. Cadeias curtas chamadas oligossacáridos são frequentemente ligadas a lípidos e proteínas., Estes “tags” carboidratos suportam funções do sistema imunológico, participam da comunicação celular, e ajudam a anexar células a superfícies extracelulares e outras células.cadeias de hidratos de carbono com centenas ou mais unidades monossacáridas são polissacáridos. Ao contrário de cadeias mais curtas, os polímeros de hidratos de carbono são frequentemente compostos por um único tipo de unidade monossacárida. As diferenças na estrutura e função destes polímeros resultam principalmente de diferenças na ligação glicosídica, em vez da presença de diferentes monossacáridos., As ligações glicosídicas envolvem ligações covalentes de um átomo de carbono em cada monossacarídeo a um único átomo de oxigénio entre eles. No entanto, quais os átomos de carbono que participam nesta ligação covalente podem ser diferentes em cada molécula de carboidratos.
os polissacáridos mais comuns são produzidos unicamente com monómeros de glucose, enquanto que diferenças estruturais significativas entre estes polissacáridos resultam principalmente da posição e do número das ligações glicosídicas em cada unidade de glucose., Embora estas diferenças de ligação pareçam insignificantes à primeira vista, o efeito funcional de pequenas diferenças estruturais em cada ligação glicosídica é enorme.esta actividade testa a sua capacidade de identificar os reagentes e produtos em síntese e hidrólise de hidratos de carbono.
polissacáridos
polissacáridos, os” hidratos de carbono complexos”, desempenham um papel vital de armazenamento de energia e estrutural nos organismos vivos, fazendo com que os hidratos de carbono sejam as biomoléculas mais abundantes na Terra., Os polissacáridos são excelentes moléculas de armazenamento de energia porque são facilmente construídas e quebradas por enzimas. Formando estruturas bastante compactas, os polissacáridos permitem o armazenamento de energia sem o espaço necessário por um conjunto de monômeros de glicose livre. Outros polissacarídeos formam fibras fortes que fornecem proteção e suporte estrutural em plantas e animais.com pequenas diferenças na ligação entre os monómeros, os polímeros podem funcionar como unidades compactas de armazenamento de energia em amido e glicogénio ou como fibras protectoras fortes em celulose e quitina., Compreender a estrutura, síntese e decomposição de polímeros de hidratos de carbono fornece uma estrutura para compreender a sua função nas células vivas.
animais, incluindo humanos, criam polímeros de glucose denominados glicogénio. A posição da ligação glicosídica entre os monómeros de glucose faz com que os polímeros de glicogénio se enrole em formas espirais. Os polímeros de glicogénio são ramificados significativamente, com vários monómeros na cadeia primária contendo uma segunda ligação glicosídica a uma glucose diferente., O segundo local de fixação permite que cadeias de glicose mais curtas se ramifiquem para longe da cadeia principal, empacotando mais unidades de glicose na estrutura compacta.embora a estrutura do glicogênio permita que humanos e outros animais armazenem energia em uma forma relativamente compacta, o polímero pode ser degradado rapidamente. Os animais iniciam reacções de hidrólise movidas por enzimas para decompor o glicogénio quando é necessária energia. Para o acesso rápido à energia, o glicogênio é armazenado principalmente em dois locais em seres humanos, o fígado para fácil entrega na corrente sanguínea e músculos para uso direto, conforme necessário.,
as plantas sintetizam dois tipos de polissacáridos, amido e celulose. As ligações glicosídicas entre unidades de glucose no amido vegetal são semelhantes às do glicogénio animal. Consequentemente, as moléculas de amido são estruturalmente semelhantes, formando bobinas compactas, e desempenham um papel semelhante no armazenamento de energia para plantas. Ao contrário do glicogênio, moléculas de amido variam muito no nível de ramificação. A maioria das plantas formam uma mistura de polímeros de amido com pouco a nenhum ramificação e polímeros com ramificação extensiva.,além de fornecer energia para as plantas que as sintetizam, os amidos são a principal fonte de alimento para muitos animais. Humanos e outros animais produzem enzimas que degradam moléculas de amido em pequenos fragmentos durante a digestão. Em humanos, esta digestão começa na boca por uma enzima chamada amilase, que degrada polímeros de amido em dissacarídeos (maltose). Para experimentar a digestão do amido, tente mastigar um biscoito não salgado por um longo tempo. Passado algum tempo, a bolacha começou a ter um sabor doce?, Esta é a formação de dissacarídeos de maltose na sua boca, à medida que o amido é digerido. O sal pode disfarçar muitos outros gostos, por isso este mini-experimento funciona melhor com bolachas sem sal.
plantas sintetizam um polissacárido estrutural chamado celulose. Embora a celulose seja feita com glicose, as ligações glicosídicas entre os monómeros de glicose são diferentes das ligações entre o glicogénio e o amido. Esta estrutura única de ligação faz com que as cadeias de celulose formem cadeias lineares planas em vez de bobinas. Os cordões de celulose plana são capazes de formar feixes apertados., Fibras fortes e rígidas resultam em ligações de hidrogênio entre grupos hidroxila polar nos polímeros agrupados. As fibras de celulose fornecem suporte estrutural às plantas. Sem celulose, os caules das flores e os troncos das árvores não conseguiam manter a sua altura rígida e recta.as diferenças estruturais entre as ligações glicosídicas no amido e na celulose afectam a capacidade dos animais para digerirem alimentos vegetais. Enzimas como a amilase não podem decompor polímeros de celulose., Alguns animais, incluindo vacas e térmitas, digestem celulose, hospedando microorganismos especiais em seus trato digestivo que produzem enzimas degradantes da celulose. No entanto, humanos e a maioria dos animais não fazem uma enzima capaz de degradar a celulose, deixando fibras de celulose não digeridas à medida que passam pelo corpo. Os seres humanos exploram a celulose vegetal de formas não-dietéticas, processando árvores, algodão e outras plantas para fazer papel, vestuário e muitos outros materiais comuns. Os seres humanos também colhem grandes árvores para construir estruturas com a madeira rica em celulose.,
alguns animais sintetizam um polissacárido especial, a quitina, que forma uma casca protectora do exosqueleto. As ligações glicosídicas na quitina são muito semelhantes às ligações de celulose, fazendo com que a quitina também forme folhas lineares e bem embaladas de fibras fortes. Ao contrário da celulose, a quitina é sintetizada a partir de um monossacárido modificado chamado um amino açúcar. O monômero de quitina é derivado da glicose, substituindo um grupo hidroxilo por um grupo funcional contendo nitrogênio., Interações entre os grupos contendo nitrogênio e os restantes grupos hidroxila na estrutura de polímero de quitina tornam-no extremamente forte e rígido. A quitina fornece proteção e suporte estrutural para muitos organismos vivos, incluindo a formação de exoesqueletos de moluscos e insetos e as paredes celulares de fungos.
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