Como ele era um ambicioso juventude, ele deve vir como littlesurprise que Jefferson acabou caindo no amor com uma mulher wellbeyond seus caminhos e meios. Martha WaylesSkelton, de 23 anos, era filha de um proeminente advogado e especulador da Virgínia chamado John Wayles, e a viúva do colega de Jefferson em Williamand Mary, Bathurst Skelton. Jefferson achou Martha especialmente atraente por causa de sua educação e sua propensão para a música., Através de sua corte de 1770 e 1771, o jovem casal frequentemente harmonizava juntos, ela cantando enquanto ele tocava acompanhamento no piano. apesar das objeções de Wayles, que sentiu Jefferson toomodest a fazer um jogo rentável, os dois finalmente fizeram um dueto muito bem emparelhado para ser adiado. Depois de um longo e luxuoso show de acréscimos e afetos, Jefferson ganhou Wayles e foi casado com Martha no dia de Ano Novo de 1772. O casamento, realizado na propriedade Wayles, a floresta, foi presidido por um par de sacerdotes anglicanos, e seguido por uma quinzena de folia., No final, os recém-casados foram forçados a roubar as suas actividades em meio a uma violenta tempestade de neve, que eles lutaram todo o caminho de volta a Monticello. mais do que uma noiva, ao ganhar Martha Wayles Skelton, Jefferson ganhou acesso ao que se tornaria uma herança monstruosa. Nos oitenta meses entre o seu casamento e a morte do seu sogro,Jefferson viu como a fortuna dos Wayles azedou em meio a uma série de maus negócios, não todos. No final, Jefferson ficou com a maioria das participações de Wayles, mas também com a maior parte de sua dívida.,quando a poeira assentou, Jefferson encontrou himselfin encarregado de propriedades combinadas que incluíam mais de 10 mil acres e 130 escravos. Somado às suas posses anteriores, isto colocou-o em upperechelon da nobreza proprietária de terras e escravos na Virgínia. Tal afirmação deve ter vindo como uma bênção mista para Jefferson, que já havia sido registrado com suas objeções filosóficas à escravidão. Ele continuaria a condenar a instituição peculiar no abstrato ao longo de sua vida, continuando a funcionar como um grande proprietário de escravos., além das complicações filosóficas da escravidão, as dificuldades de Jefferson como proprietário de escravos também tinham uma dimensão psicológica. Isto foi por causa do sogro dele. Como muitos aristocratas viúvos na Virgínia, Wayles tinha se voltado para uma de suas escravas por conforto e companhia no final de sua vida. E, tal como a sua mãe antes dela, a Betty Hemings gradualmente encontrou-se presa numa amante de longa data do seu mestre. Ao todo, suportaria vários filhos em caminhos: algumas estimativas chegam a seis., Assim, quando Jefferson herdou as possessões de Wayles, viu – se na complicada situação de possuir uma família de escravos que eram meio-irmãos não reconhecidos de seu cônjuge. Um arranjo tão estranho acabaria por provar ter efeitos de mudança de vida para Jefferson. mais imediatamente, a fim de pagar as dívidas de Wayles, Jefferson dispensou uma parte das terras e escravos herdados, e optou por canalizar os poucos recursos que ele poderia reunir para o improviso de Monticello., Ao longo do resto de sua vida, Jefferson valorizaria a melhoria das terras e a posse de escravos sobre a retenção do capital. Enquanto as suas terras e as suas populações de escravos se multiplicavam, ele estava sempre sob exigências dos seus credores. As constantes adições e renovações a Monticello, juntamente com os gostos extravagantes de Jefferson e inclinado para ser o anfitrião, o manteriam em uma espiral constante de dívidas que ele nunca recuperou,e até o final, aparentemente nunca se importou.

mas como recém-casados, tais preocupações estavam longe de ser superiores., Jefferson mergulhou pela primeira vez na vida plena de um cavalheiro do campo, dando especial atenção à cultura do seu jardim e às suas experiências com culturas. Sua personalidade parecia convalescer: como um biógrafo observa, a escrita de Jefferson, que anteriormente tinha sido errática e variável, estável em um estilo reconhecível apenas após seu casamento. como marido, Jefferson parecia tão devotado a Martha, que por vezes tendeu a negligenciar a sua carreira profissional em prol dos prazeres domésticos., Em última análise, os atenciosos de Jefferson podem ter tido maus resultados para Martha, que ficou fraca diante de gravidezes reformadas. No entanto, apesar de sua frequente e pobre heath, Marthawas por todos os relatos dedicados a Jefferson em espécie, e seu casamento é digno de nota para nada, tanto quanto sua felicidade.devido à sua fragilidade, dos seis filhos que teve num período inferior a dez anos, todos eram fracos em crianças e apenas dois sobreviveram. Martha, conhecida como Patsy, nasceu em 1772, pouco mais de nove meses após o casamento de Jefferson. Maria, conhecida como asPolly, foi a única criança sobrevivente, nascida em 1778., Com cada gravidez seguinte, Martha ficou cada vez mais fraca. Mas evenas pleasures virou-se para as dores, Jefferson permaneceu ao lado de Martha,declinando inúmeras nomeações, tanto no estado quanto no nacional, a fim de estar com sua esposa doente. durante os anos iniciais da Guerra Revolucionária, enquanto conservava na Assembleia da Virgínia, Jefferson preferiu os resumos e propostas políticas da composelegal do conforto de casa. Hesitou em muitas reuniões legislativas para estar ao lado de Martha, e foi frequentemente multado por sua ausência., Esta abordagem de cavalier tornou-se mais difícil depois de ter alcançado o cargo de governador, e com a dupla tensão de um cargo difícil e uma esposa doente, Jefferson abandonou seu posto após dois mandatos, a fim de retornar a Monticello permanentemente. assim que começou a instalar-se, a última desgraça de Martha cessou. Ela lutou por várias semanas, mas sucumbiu no final em 6 de setembro de 1782. No seu leito de morte, ela desenhou uma promessa de Jefferson de que ele nunca voltaria a casar., Este pedido surgiu de um desejo de proteger os seus filhos da influência de uma mãe antipática como os dois que ela própria suportara na infância. Jefferson, num momento de total solicitude, concordou com a promessa sincera, mal ciente das implicações que ela teria para a sua vida posterior.Jefferson ficou desanimado desde o momento em que Martha entrou em coma final, quando ele desmaiou e teve que ser levado para fora da sala., Ele passou três semanas de luto em sua biblioteca,seguido por um período de reclusão em que sua única atividade foi uma série de longas passeios a cavalo com sua filha Patsy. Durante meses Jefferson lutou para recapturar um senso de normalidade em sua vida, e acredita-se que com a morte de Martha algo intragal nele morreu também. Ao sobreviver a sua noiva por mais de dois anos, Jefferson foi deixado com os farrapos de uma vida amorosa perdida atrás dele, e as tribulações de sua vida amorosa posterior ainda à frente.