Devreme de poezie și și-a continuat misiunile diplomatice

anul 1369 marcat un punct de cotitură atât în averi din Anglia și în cariera de tânăr Chaucer. John de Gaunt, Ducele de Lancaster, i-a cerut lui Chaucer să compună un poem memorial, scris în engleză, care să fie recitat la Liturghie pentru soția sa decedată. Înainte de 1369 poezia în curtea engleză a fost scrisă în franceză. Franceza era limba naturală atât a regelui, cât și a reginei sale., Este posibil ca el să fi scris poemul său devoțional englezesc, „An A B C”, care este o traducere dintr-o sursă franceză, pentru regină la un moment dat înainte de moartea ei. Tema poemului său, cartea Ducesei, care a fost scrisă pentru oameni intelectuali și sofisticați, a fost un memorial potrivit pentru una dintre cele mai înalte doamne ale gospodăriei regale engleze. Chaucer a fost trimis în străinătate în misiuni diplomatice în 1370 și din nou în 1372-1373. Ultima misiune la dus la Florența și Genova, Italia., Acolo poate că și-a aprofundat cunoștința cu tradițiile poetice stabilite de Dante (1265-1321) și Petrarh (1304-1374). vremurile au fost bune pentru Chaucer și Philippa, deoarece erau sigure din punct de vedere economic. John de Gaunt, Ducele de Lancaster, i-a dat lui Chaucer un salariu anual de zece lire sterline, venitul normal pentru un scutier într-o gospodărie aristocratică sau distinsă. Regele la numit pe Chaucer în funcția de controlor (contabil șef) al impozitelor pe lână, piei și piei în portul Londrei. Această poziție a adus zece lire sterline anual și un bonus de zece mărci., Orașul Londra a acordat Chaucer o reședință gratuită deasupra Aldgate. A rămas la Aldgate până în 1386, deși a plecat de mai multe ori în misiuni diplomatice pentru regele Eduard, care a murit în 1377, și pentru regele Richard al II-lea (1367-1400). În 1382 Chaucer a fost făcut controlor al impozitelor pe vin și alte bunuri cu dreptul de a angaja un deputat.