Shaw a studiat la Colegiul Brooklyn (B. A., 1934) și la vârsta de 21 de ani și-a început cariera prin a scrie script-uri populare Andy Gump și Dick Tracy emisiuni de radio. A scris piesa sa pacifistă într-un act Bury the Dead pentru un concurs din 1935; deși a pierdut, piesa a apărut pe Broadway anul următor, prima dintre cele 12 piese care au fost produse profesional. A scris primul dintre numeroasele sale scenarii, The Big Game, în 1936., De-a lungul anilor 1930, reviste populare precum The New Yorker și Esquire au publicat povestirile sale; au fost lăudați pentru complotul lor, naturalețea narațiunii și mai ales pentru caracterizarea lor.experiențele lui Shaw în armata SUA în Europa în timpul celui de—al doilea război mondial au dus la scrierea romanului The Young Lions (1948; filmat în 1958), un roman despre trei tineri soldați—unul German și doi americani-în timpul războiului; a devenit best-seller, iar ulterior Shaw și-a dedicat cea mai mare parte a carierei sale scrierii de romane., Printre cele mai cunoscute dintre cele 12 romane ale sale se numără Two Weeks in Another Town (1960), Evening in Byzantium (1973) și Beggarman, Thief (1977). Probabil cel mai popular roman al său, deși a fost ridiculizat de critici, a fost Rich Man, Poor Man (1970), care a fost sursa primei miniserii de televiziune. Romanele și povestirile lui Shaw au stat la baza mai multor filme, printre care Take One False Step (1949), Tip on a dead Jockey (1958) și Three (1969).