artículos principales: Las Ikettes y los Mirettes
» Ike era un hombre de negocios y un profesional y Tina era un empleado, al igual que nosotros éramos empleados. Estando cerca de Ike, la llamamos la Universidad Turner porque aprendimos mucho. Muchas de las cosas que Ike nos enseñó sobre negocios, las he aplicado a mi propio negocio: llegar a tiempo, estar preparado y ser profesional. Y creo que Tina dirige su barco hoy con algunas de las cosas que Ike enseñó también.,»

— Robbie Montgomery (2012)

Montgomery y dos amigas del vecindario, Frances Hodges y Sandra Harding, comenzaron un grupo de canto doo-wop llamado The Chordettes, que evolucionó en The Rhythmettes, y comenzaron a aparecer en shows de talentos. Un cantante local llamado Art Lassiter los contrató como coristas y se convirtieron en los Artettes. Lassiter cantó con el líder de la banda Ike Turner and his Kings of Rhythm. Turner escribió una canción, «A Fool in Love», para Lassiter., Cuando Art Lassiter no se presentó a una sesión de grabación en los estudios Technisonic en marzo de 1960, Turner tomó las Artettes y las hizo acompañar a su vocalista de respaldo Little Ann (Tina Turner) en la pista.

«A Fool in Love», fue lanzado en julio de 1960 por Sue Records y se convirtió en un éxito, alcanzando el número 27 en el Billboard Hot 100 y el número 2 en el Billboard Hot R&lados B. Turner formó Ike & Tina Turner Revue, pero con un nuevo grupo de coristas: Delores Johnson, Eloise Hester y Jo Armstead. Montgomery estaba embarazada y no podía viajar., Después de tener a su bebé en 1961, Montogmery realizó una gira con el músico de blues Earl Hooker antes de regresar a Ike & Tina Turner. Durante su pausa cantó con el grupo Benny Sharp & the New Breed Que tenía otra vocalista femenina llamada Jessie Smith. Montgomery y Smith junto con Venetta Fields (una cantante de gospel de Buffalo) formaron la primera encarnación oficial de las Ikettes. En 1962, Montgomery lanzó su primer sencillo, «Crazy In Love» / «Pee Wee» en el sello Teena Records de Turner.,

Montgomery, Smith y Fields abandonaron Ike & Tina Turner Revue en 1965. Después de intentar sin éxito continuar usando el nombre The Ikettes bajo la dirección de la hermana de Tina Turner, Alline Bullock, cambiaron su nombre a The Mirettes después de su nuevo sello Mirwood Records. Su sencillo no entró en las listas y más tarde firmaron con Revue Records. En 1968, tuvieron éxito con el sencillo «In The Midnight Hour» (Pop No. 45, R& B No. 18). Cantaron en la banda sonora de Lost Man producida por Quincy Jones en 1969.,

Montgomery finalmente dejó the Mirettes para unirse a Dr. John como «Night Tripper» en la década de 1970. ella proporcionó coros para una variedad de actos, incluyendo Barbra Streisand, Debbie Reynolds, Joe Cocker y Stevie Wonder. En la década de 1970 fue diagnosticada con sarcoidosis que requirió cirugía pulmonar y descarriló su carrera como cantante.en 1986 y 1987, Montgomery realizó una gira por Europa con antiguos miembros de The Kings of Rhythm, incluyendo a Jimmy Hinds, Clayton Love, Billy Gayles, Erskine Oglesby, Stacy Johnson y Oliver Sain, como parte de The St.Louis Kings of Rhythm., La banda fue nombrado oficialmente como embajadores de la Ciudad de San Luis.

en 2018, Montgomery lanzó su álbum debut, Miss Robbie’s What They Call Me, su primer lanzamiento en 40 años. El EP incluye canciones que son una mezcla de soul, blues y country. Montgomery trabajó en el proyecto con San Luis productor/ingeniero Carl Nappa.