Hal Larson (Jack Black) es un hombre superficial con un corazón de oro cuya fijación en la belleza física de las mujeres se interpone en el camino de ver su belleza interior. Hal y su amigo igualmente superficial, Mauricio (Jason Alexander), pasan sus noches molestamente ligando con mujeres hermosas y sexys en clubes nocturnos y, en su mayoría, terminan siendo rechazados. La vida laboral de Hal es estable, pero está consternado después de ser pasado por alto por un ascenso largamente buscado. Su vida amorosa es inexistente, como se ve cuando intenta pedirle a Jill (Susan Ward), su atractiva vecina, una cita., Jill no está interesada ya que encuentra a Hal demasiado superficial y generalmente no se siente atraída por él.

Hal queda atrapado en un ascensor con el entrenador de vida Tony Robbins. Mientras espera a que se arregle el ascensor, Robbins simpatiza con la decepción de Hal, pero trata de descubrir sus ideas sobre las mujeres. Hipnotiza a Hal para que solo vea la belleza interior de una persona. Hal no se da cuenta de que ha sido hipnotizado y más tarde conoce a Rosemary (Gwyneth Paltrow), hija del presidente de la compañía donde está empleado. Rosemary es obesa mórbidamente, pero Hal la ve como una rubia trofeo esbelta y hermosa., Él es inmediatamente golpeado por ella. Acostumbrada a ser ignorada debido a su apariencia, Rosemary inicialmente interpreta el interés de Hal como una burla, pero comienza a darse cuenta de que sus sentimientos por ella son sinceros. Comienzan a salir, lo que incluye un paseo en bicicleta con el amigo de Hal, Walt (Rene Kirby), quien tiene espina bífida.

Mauricio, preocupado por el nuevo gusto de Hal en las mujeres, convence a Robbins de darle la frase de activación para deshacer la hipnosis, que es «Shallow hal wants a gal». Durante una cita en un restaurante, Rosemary le dice a Hal que el cuerpo de Paz le ha pedido que vaya a una misión de 14 meses en Kiribati., Mauricio telefonea a Hal y dice la frase desencadenante, rompiendo la hipnosis de Hal. Mauricio le confiesa a Hal la verdad sobre la hipnoterapia de Robbins, pero Hal no lo cree hasta que se encuentra con una mujer que inicialmente le parecía hermosa, pero a quien Hal ahora ve en su verdadero estado físicamente poco atractivo.

Hal comienza a evitar a Rosemary, quien se deprime sin él alrededor. Angustiado porque no estaba viendo a la Rosemary «real», hal acepta una invitación a cenar de Jill., Los dos cenan juntos y Jill le dice a Hal que ella lo ha observado superando su naturaleza superficial y está interesada en Salir con él ahora.

Hal se da cuenta de sus verdaderos sentimientos por Rosemary que, casualmente, llegó al mismo restaurante con su familia y ve a Hal y Jill sentados juntos. Suponiendo lo peor, Rosemary se va llorando. Sin reconocer a Rosemary, Hal camina junto a ella en su camino a un teléfono público para llamarla y tranquilizarla de sus sentimientos. Confundida y angustiada, Rosemary llama a Hal «psicópata» por teléfono y efectivamente rompe con él.,

cinco días más tarde, Steve le informa a Hal que el socio del cuerpo de paz de Rosemary, Ralph, quiere estar en una relación con ella de nuevo. Hal intenta encontrar a Rosemary, pero en su lugar se encuentra con un joven paciente llamado Cadence en el hospital donde Rosemary es voluntaria. Anteriormente, debido a la hipnosis de Robbins, hal vio a Cadence como una niña perfecta; ahora ve que hay quemaduras severas en toda la cara de Cadence. Inspirado por Cadence, hal cambia sus puntos de vista sobre la apariencia física de las personas en general.,

Hal, durante su búsqueda de Rosemary, encuentra que Mauricio tenía su propia razón para detener la hipnosis de Hal: tiene una cola vestigial inoperable, lo que le ha impedido acercarse a una mujer. Mauricio confiesa que tenía envidia de la felicidad de Hal y tiene miedo de comenzar una relación con una mujer. Hal convence a Mauricio de aceptar su anormalidad, con confianza.

Hal se reconcilia con Mauricio y decide reconciliarse con Rosemary. Se dirige a la Oficina de reclutamiento del cuerpo de paz y se enfrenta a Ralph, creyendo que él y Rosemary volvieron a estar juntos., Ralph informa a Hal que él y Rosemary no están juntos y que los padres de Rosemary le están dando una fiesta de despedida (y Ralph no fue invitado). Hal, Mauricio, Ralph y el amigo de Ralph, Li’iBoy, llegan a la casa de los padres de Rosemary. Rosemary inicialmente rechaza la presencia de Hal, pero luego acepta su disculpa cuando hal profesa su amor por ella. Rosemary le informa a Hal que todavía se va en su misión del cuerpo de paz. Hal dice que viene, también, después de haber sido juramentado en el cuerpo de paz por Li’iBoy.

Hal y Rosemary se reconcilian, aclamados por la multitud mientras se besan., Él trata de llevar su estilo nupcial al coche, pero encuentra que no puede levantarla. Movida por su gesto y esfuerzo, ella lo lleva triunfalmente en su lugar. Mientras se van, Mauricio conoce a una mujer que ama a los perros y los dos caminan juntos mientras mueve su «cola».