Meeropol citó esta fotografía del linchamiento de Thomas Shipp y Abram Smith, el 7 de agosto de 1930, como inspiración de su poema.

una versión de events afirma que Barney Josephson, el fundador de Café Society en Greenwich Village, el primer club nocturno integrado de Nueva York, escuchó la canción y la presentó a Billie Holiday. Otros informes dicen que Robert Gordon, que estaba dirigiendo el show de Billie Holiday en Café Society, escuchó la canción en el Madison Square Garden y se la presentó., Holiday interpretó la canción por primera vez en Café Society en 1939. Ella dijo que cantarla la hacía temerosa de represalias, pero, debido a que sus imágenes le recordaban a su padre, ella continuó cantando la pieza, por lo que es una parte regular de sus actuaciones en vivo. Debido al poder de la canción, Josephson estableció algunas reglas: Holiday cerraría con ella; los camareros detendrían todo el servicio por adelantado; la habitación estaría en la oscuridad excepto por un foco en la cara de Holiday; y no habría bis., Durante la introducción musical a la canción, Holiday se quedó con los ojos cerrados, como si estuviera evocando una oración.

Holiday se acercó a su sello discográfico, Columbia, sobre la canción, pero la compañía temía la reacción de los minoristas de discos en el sur, así como la reacción negativa de los afiliados de su co-propiedad de la red de radio, CBS. Cuando el productor de Holiday, John Hammond, también se negó a grabarlo, se dirigió a su amigo Milt Gabler, propietario del sello Commodore. Holiday cantó «Strange Fruit» para él a capella, y lo conmovió hasta las lágrimas., Columbia le dio a Holiday un lanzamiento de una sesión de su contrato para que pudiera grabarlo; la banda de ocho integrantes de Frankie Newton Café Society fue utilizada para la sesión. Debido a que a Gabler le preocupaba que la canción fuera demasiado corta, le pidió al pianista Sonny White que improvisara una introducción. En la grabación, Holiday comienza a cantar después de 70 segundos. Fue grabado el 20 de abril de 1939. Gabler elaboró un arreglo especial con Vocalion Records para grabar y distribuir la canción.

Holiday grabó dos sesiones importantes de la canción en Commodore, una en 1939 y otra en 1944., La canción fue muy apreciada; la grabación de 1939 finalmente vendió un millón de copias, convirtiéndose con el tiempo en la grabación más vendida de Holiday.

en su autobiografía de 1956, Lady Sings The Blues, Holiday sugirió que ella, junto con Meeropol, su acompañante Sonny White y el arreglista Danny Mendelsohn, pusieran música al poema. Los escritores David Margolick y Hilton als descartaron esa afirmación en su trabajo Strange Fruit: The Biography of a Song, escribiendo que la suya era «una cuenta que puede establecer un récord de más desinformación por pulgada de columna»., Cuando fue desafiado, Holiday—cuya autobiografía había sido escrita por William Dufty-afirmó: «nunca he leído ese libro.»

Billie Holiday era tan conocida por su interpretación de «Strange Fruit» que «creó una relación con la canción que los haría inseparables». La versión de Holiday de 1939 de la canción fue incluida en el Registro Nacional de grabación el 27 de enero de 2003.

en octubre de 1939, Samuel Grafton del New York Post dijo De «Strange Fruit», «si la ira de los explotados alguna vez se eleva lo suficientemente alto en el sur, ahora tiene su Marsellesa.,»En un intento de tener una mayoría de dos tercios en el Senado que rompería los filibusteros de los senadores del Sur, se alentó a los activistas antirracistas a enviar copias de «Strange Fruit» a sus senadores.