Shaw a étudié au Brooklyn College (B. A., 1934) et à l’âge de 21 ans a commencé sa carrière en écrivant les scripts des populaires émissions de radio Andy Gump et Dick Tracy. Il a écrit sa pièce pacifiste en un acte Bury The Dead pour un concours de 1935; bien qu’elle ait perdu, la pièce est apparue à Broadway l’année suivante, la première de ses 12 pièces produites professionnellement. Il écrit le premier de ses nombreux scénarios, The Big Game, en 1936., Tout au long des années 1930, des magazines populaires tels que le New Yorker et Esquire ont publié ses nouvelles; ils ont été loués pour leur intrigue, leur naturel de narration, et surtout leur caractérisation.

Les expériences de Shaw dans l’armée américaine en Europe pendant la Seconde Guerre mondiale l’ont conduit à écrire The Young Lions (1948; filmé 1958), un roman sur trois jeunes soldats—un allemand et deux Américains—en temps de guerre; il est devenu un best-seller, et par la suite Shaw a consacré la majeure partie du reste de sa carrière, Parmi les plus connus de ses 12 ROMANS figurent deux semaines dans une autre ville (1960), soirée à Byzance (1973) et mendiant, voleur (1977). Probablement son roman le plus populaire, bien qu’il ait été tourné en dérision par les critiques, était Rich Man, Poor Man (1970), qui a été la source de la première mini-série télévisée. Les romans et les histoires de Shaw ont servi de base à plusieurs films, dont Take One False Step (1949), Tip on A Dead Jockey (1958) et Three (1969).