Principaux articles: Les Ikettes et Les Mirettes
« Ike était un homme d’affaires et un professionnel et Tina était un employé, tout comme nous avons été employés. Étant autour D’Ike, nous l’avons appelé L’Université Turner parce que nous avons tellement appris. Beaucoup de choses Qu’Ike nous a enseignées sur les affaires, j’ai appliqué à ma propre entreprise: être à l’Heure, être préparé et être professionnel. Et je pense que Tina dirige son navire aujourd’hui avec certaines des choses qu’Ike a enseignées aussi., »

— Robbie Montgomery (2012)

Montgomery et deux amis du quartier, Frances Hodges et Sandra Harding, ont créé un groupe de chant doo-wop appelé The Chordettes, qui a évolué en The Rhythmettes, et ils ont commencé à apparaître dans des spectacles de talents. Un chanteur local nommé Art Lassiter les a embauchés comme choristes et ils sont devenus les Artettes. Lassiter a chanté avec le chef D’orchestre Ike Turner et ses Kings of Rhythm. Turner a écrit une chanson, « Un Fou dans l’Amour, » pour Lassiter., Quand Art Lassiter ne s’est pas présenté à une session d’enregistrement aux studios Technisonic en mars 1960, Turner a pris les Artettes et les a fait accompagner sa choriste Little Ann (Tina Turner) sur la piste.

« A Fool In Love » est sorti en juillet 1960 sur Sue Records et est devenu un succès, atteignant la 27e place du Billboard Hot 100 et la 2e place du Billboard Hot R&. Turner a formé le Ike & Tina Turner Revue, mais avec un nouveau groupe de choristes: Delores Johnson, Eloise Hester et Jo Armstead. Montgomery était enceinte et incapable de faire une tournée., Après avoir eu son bébé en 1961, Montogmery a tourné avec le musicien de blues Earl Hooker avant de retourner à Ike& Tina Turner. Pendant sa pause, elle a chanté avec le groupe Benny Sharp & the New Breed qui avait une autre chanteuse nommée Jessie Smith. Montgomery et Smith avec Venetta Fields (une chanteuse de gospel de Buffalo) forment la première incarnation officielle des Ikettes. En 1962, Montgomery sort son premier single, »Crazy In Love » / « Pee Wee » sur le label Teena Records de Turner.,

Montgomery, Smith et Fields quittent L’Ike& Tina Turner Revue en 1965. Après avoir essayé sans succès de continuer à utiliser le nom The Ikettes sous la direction de la sœur de Tina Turner, Alline Bullock, ils ont changé leur nom pour The Mirettes après leur nouveau label Mirwood Records. Leur sortie single n’a pas cartographié et ils ont signé plus tard avec Revue Records. En 1968, ils ont eu du succès avec le single « In The Midnight Hour » (Pop No. 45, R & B No.18). Ils ont chanté sur la bande originale de Lost Man produite par Quincy Jones en 1969.,

Montgomery a finalement quitté les Mirettes pour rejoindre Dr. John en tant que « Night Tripper » dans les années 1970.elle a fourni les chœurs pour divers actes, y compris Barbra Streisand, Debbie Reynolds, Joe Cocker et Stevie Wonder. Dans les années 1970, on lui diagnostique une sarcoïdose qui nécessite une chirurgie pulmonaire et fait dérailler sa carrière de chanteuse.

en 1986 et 1987, Montgomery tourne en Europe avec D’anciens membres des Kings of Rhythm, dont Jimmy Hinds, Clayton Love, Billy Gayles, Erskine Oglesby, Stacy Johnson et Oliver Sain, dans le cadre des Kings of Rhythm de St.Louis., Le groupe a été officiellement nommé ambassadeur de la ville de Saint-Louis.

en 2018, Montgomery a sorti son premier album, Miss Robbie’s What They Call Me, sa première sortie en 40 ans. L’EP comprend des chansons qui sont un mélange de soul, blues et country. Montgomery a travaillé sur le projet avec le producteur/ingénieur de St. Louis Carl Nappa.