Hal Larson (Jack Black) est un homme superficiel avec un cœur d’or dont la fixation sur la beauté physique des femmes empêche de voir leur beauté intérieure. Hal et son ami tout aussi superficiel, Mauricio (Jason Alexander), passent leurs nuits à frapper odieusement de belles femmes sexy dans les boîtes de nuit et finissent surtout par être rejetés. La vie professionnelle de Hal est stable, mais il est consterné après avoir été passé pour une promotion longtemps recherchée. Sa vie amoureuse est inexistante, comme on le voit quand il essaie de demander à Jill (Susan Ward), sa jolie voisine, de sortir avec elle., Jill n « est pas intéressée car elle trouve Hal trop superficiel et n » est généralement pas attirée par lui.

Hal est pris au piège dans un ascenseur avec L’entraîneur de vie Tony Robbins. En attendant que l’ascenseur soit réparé, Robbins sympathise avec la déception de Hal mais essaie de comprendre ses idées sur les femmes. Il hypnotise Hal en ne voyant que la beauté intérieure d’une personne. Hal ne se rend pas compte qu’il a été hypnotisé et rencontre plus tard Rosemary (Gwyneth Paltrow), fille du Président de la société où il est employé. Rosemary est obèse morbide, mais Hal la voit comme une blonde mince et belle Trophée., Il est immédiatement frappé par sa. Habituée à être négligée en raison de son apparence, Rosemary interprète d’abord L’intérêt de Hal comme une moquerie, mais commence à réaliser que ses sentiments pour elle sont sincères. Ils commencent à ce jour, ce qui comprend une balade à vélo avec L’ami de Hal, Walt (Rene Kirby), atteint de spina bifida.

Mauricio, inquiet du nouveau goût de Hal pour les femmes, convainc Robbins de lui donner la phrase déclencheur pour annuler l’hypnose, qui est « Shal Shal wants a gal ». Lors d’un rendez-vous dans un restaurant, Rosemary dit à Hal qu’elle a été invitée par le corps de la paix à partir en mission de 14 mois à Kiribati., Mauricio téléphone à Hal et dit la phrase de déclenchement, brisant l’hypnose de Hal. Mauricio avoue à Hal la vérité sur L’hypnothérapie de Robbins, mais Hal ne le croit pas jusqu’à ce qu’il rencontre une femme qui lui semblait initialement belle mais que Hal voit maintenant dans son véritable état physiquement peu attrayant.

Hal commence à éviter Rosemary, qui devient déprimé sans lui autour. Désemparé de ne pas voir la » vraie  » Rosemary, Hal accepte une invitation à dîner de Jill., Les deux dînent ensemble et Jill dit à Hal qu « elle l » a observé surmonter sa nature superficielle et s  » intéresse à sortir ensemble lui maintenant.

Hal réalise ses vrais sentiments pour Rosemary qui est, par coïncidence, arrivé au même restaurant avec sa famille et voit Hal et Jill assis ensemble. En supposant le pire, le romarin part en larmes. Ne reconnaissant pas Rosemary, Hal marche juste à côté d « elle sur son chemin vers un téléphone public pour l » appeler et la rassurer de ses sentiments. Confuse et désemparée, Rosemary appelle Hal un « psychopathe » au téléphone et rompt efficacement avec lui.,

cinq jours plus tard, Steve informe Hal que le partenaire de Rosemary Peace Corps, Ralph, veut être à nouveau en couple avec elle. Hal tente de trouver Rosemary, mais rencontre à la place un jeune patient nommé Cadence à l’hôpital où Rosemary se porte volontaire. Auparavant, en raison de L’hypnose de Robbins, Hal voyait Cadence comme une petite fille parfaite; il voit maintenant qu’il y a de graves brûlures sur le visage de Cadence. Inspiré par Cadence, Hal change son point de vue sur les apparences physiques des gens en général.,

Hal, lors de sa recherche de Rosemary, découvre que Mauricio avait sa propre raison d’arrêter l’hypnose de Hal: il a une queue vestigiale inopérable, ce qui l’a empêché de s’approcher d’une femme. Mauricio avoue qu’il était envieux du bonheur de Hal et a peur de commencer une relation avec une femme. Hal convainc Mauricio d’accepter son anomalie, avec confiance.

Hal se réconcilie avec Mauricio et décide de se réconcilier avec Rosemary. Il se dirige vers le Bureau de recrutement du corps de la paix et confronte Ralph, croyant que lui et Rosemary se sont remis ensemble., Ralph informe Hal que lui et Rosemary ne sont pas ensemble et que les parents de Rosemary lui organisent une fête d’adieu (et Ralph n’a pas été invité). Hal, Mauricio, Ralph et li’iBoy, l’ami de Ralph, arrivent chez les parents de Rosemary. Rosemary repousse d’abord la présence de Hal, mais accepte ensuite ses excuses quand Hal professe son amour pour elle. Rosemary informe Hal qu’elle part toujours en mission dans le corps de la paix. Hal dit qu’il vient aussi, après avoir été juré dans le corps de la paix par Li’iBoy.

Hal et Rosemary se réconcilient, acclamés par la foule alors qu’ils s’embrassent., Il essaie de porter son style nuptial à la voiture, mais constate qu’il ne peut pas la soulever. Émue par son geste et ses efforts, elle le porte triomphalement à sa place. Parce qu’ils conduisent, Mauricio rencontre une femme qui aime les chiens et les deux marchent ensemble, comme il remue sa « queue ».