Meeropol a cité cette photographie du lynchage de Thomas Shipp et Abram Smith, le 7 août 1930, comme inspirant son poème.

Une version des événements affirme que Barney Josephson, le fondateur de Café Society à Greenwich Village, la première boîte de nuit intégrée de New York, a entendu la chanson et l’a présentée à Billie Holiday. D’autres rapports disent que Robert Gordon, qui dirigeait le spectacle de Billie Holiday au Café Society, a entendu la chanson au Madison Square Garden et l’a présentée à elle., Holiday a interprété la chanson pour la première fois au Café Society en 1939. Elle a dit que le chant lui faisait peur des représailles, mais, parce que son imagerie lui rappelait son père, elle a continué à chanter la pièce, ce qui en faisait une partie régulière de ses performances live. En raison de la puissance de la chanson, Josephson a établi quelques règles: Holiday fermerait avec elle; les serveurs arrêteraient tout service à l’avance; la salle serait dans l’obscurité, sauf pour un projecteur sur le visage de Holiday; et il n’y aurait pas de BIS., Pendant l’introduction musicale de la chanson, Holiday se tenait les yeux fermés, comme si elle évoquait une prière.

Holiday a approché son label D’enregistrement, Columbia, au sujet de la chanson, mais la société craignait la réaction des détaillants de disques dans le Sud, ainsi que la réaction négative des Affiliés de son réseau de radio co-détenu, CBS. Lorsque le producteur de Holiday, John Hammond, a également refusé de l’enregistrer, elle s’est tournée vers son ami Milt Gabler, propriétaire du label Commodore. Holiday a chanté « Strange Fruit » pour lui a cappella, et l’a ému aux larmes., Columbia a donné à Holiday une libération d’une session de son contrat afin qu’elle puisse l’enregistrer; le groupe de huit pièces Café Society de Frankie Newton a été utilisé pour la session. Comme Gabler craignait que la chanson soit trop courte, il demanda au pianiste Sonny White d’improviser une introduction. Sur l’enregistrement, Holiday commence à chanter après 70 secondes. Il a été enregistré le 20 avril 1939. Gabler a élaboré un arrangement spécial avec Vocalion Records pour enregistrer et distribuer la chanson.

Holiday enregistre deux sessions majeures de la chanson chez Commodore, l’une en 1939 et l’autre en 1944., La chanson a été très appréciée; l’enregistrement de 1939 s’est finalement vendu à un million d’exemplaires, devenant avec le temps l’enregistrement le plus vendu de Holiday.

dans son autobiographie de 1956, Lady Sings The Blues, Holiday suggère qu’elle, avec Meeropol, son accompagnateur Sonny White et L’arrangeur Danny Mendelsohn, mette le poème en musique. Les écrivains David Margolick et Hilton Als ont rejeté cette affirmation dans leur travail Strange Fruit: The Biography of a Song, écrivant que le sien était « un compte qui pourrait établir un record pour la plupart de désinformation par pouce de colonne »., Lorsqu’il a été mis au défi, Holiday – dont L’autobiographie avait été écrite par William Dufty-a affirmé: « Je n’ai jamais lu ce livre. »

Billie Holiday était si connue pour son interprétation de » Strange Fruit « qu’ « elle a créé une relation avec la chanson qui les rendrait inséparables ». La version de 1939 de Holiday de la chanson a été incluse dans le Registre National d’enregistrement le 27 janvier 2003.

en octobre 1939, Samuel Grafton du New York Post disait de « Strange Fruit »: « si la colère des exploités monte toujours assez haut dans le sud, elle a maintenant sa Marseillaise., »Dans une tentative d’avoir une majorité des deux tiers au Sénat qui briserait les flibustiers par les sénateurs du Sud, les militants antiracistes ont été encouragés à envoyer des copies de « Strange Fruit » à leurs sénateurs.